Même la royauté n’a pas échappé aux rumeurs. Après le divorce de la princesse Diana, Donald Trump aurait, selon certains témoignages, essayé de la courtiser. Dans un extrait du livre « The King » obtenu par Newsweek, Trump aurait poursuivi la princesse Diana après son divorce, mais ses avances ont été catégoriquement rejetées.
Malgré ce refus, Trump a par la suite fait une déclaration surprenante lors d’une émission de radio, affirmant qu’il aurait pu faire ce qu’il voulait avec elle s’il le voulait, mais qu’elle devait d’abord passer un test de dépistage du VIH.

La défunte princesse Diana lors d’une visite officielle à Edmonton, en Alberta, en 1983. | Source : Getty Images
Dans ses mémoires publiées en 1997, « Trump : The Art of the Comeback », il a évoqué le même sujet, mais dans un ton différent. Il avait écrit : « J’aime les femmes. Elles sont entrées dans ma vie. Elles en sont sorties […] Je n’ai qu’un seul regret en matière de femmes [sic] : ne jamais avoir eu l’occasion de courtiser Lady Diana Spencer. Je l’ai rencontrée à plusieurs reprises. » Un regret ? Ou simplement une nouvelle tentative de réécrire le passé ?

La princesse Diana lors d’un dîner à l’ambassade britannique à Washington, D.C., en novembre 1985. | Source : Getty Images
À la suite de son intérêt non réciproque pour la défunte princesse, le nom de Donald Trump a ensuite été associé au mannequin et à la chanteuse italo-française Carla Bruni, qui a toutefois rapidement rejeté ces allégations. Bruni a publiquement nié être sortie avec lui, en disant : « Trump est manifestement un fou. C’est tellement faux et [sic] cela me met profondément mal à l’aise. »